Saponine sind eine Gruppe von Glykosiden, die in vielen Pflanzenfamilien, aber auch in der Tierklasse der Stachelhäuter (Echinodermata), z.B. Sternfisch und Seegurke, vorkommen. Sie werden nach der Art ihres Aglykons (Sapogenin) in 2 Hauptgruppen eingeteilt: Steroid- (C-27-Struktur) und Triterpensaponine (C-30-Struktur). Die meisten Saponine gehören zum letzteren Typ, der hauptsächlich in zweikeimblättrigen Pflanzen vorkommt, während Steroidsaponine hauptsächlich in einkeimblättrigen Pflanzen vorkommen. 

Das Quillaja-Saponin ist ein Triterpensaponin, das aus der Rinde des Seifenbaums (Quillaja saponaria, aus der Familie der Rosaceae) isoliert wurde, der in Bolivien, Chile und Peru vorkommt. Der Name Panamarinde bezieht sich nicht auf die Herkunft der Pflanze, sondern auf den ehemaligen Ort der Ausfuhr. Das Produkt ist ein heterogenes Gemisch von Molekülen, die sich sowohl in ihren Sapogenin- als auch in ihren Zuckeranteilen unterscheiden. Der Hauptaglykonanteil ist die Quillasäure, ein pentacyclisches Triterpen vom 18 α-Oleanan-Typ. 

Saponine zeichnen sich durch ihre Fähigkeit aus, in Wasser kolloidale, seifenartige Lösungen zu bilden. Solche Lösungen sind nicht sehr stabil, dürfen nicht autoklaviert werden und können bei 4 °C maximal 3 Tage gelagert werden. Es wird empfohlen, immer frisch hergestellte Lösungen zu verwenden. Saponine zeigen hämolytische Aktivität und sind für Fische toxisch.

Sie beeinflussen die Membranpermeabilität, indem sie Komplexe mit Cholesterin bilden.

Saponinlösungen werden zur Permeabilisierung von Zellen verwendet; sie können Poren in der Membran bilden, durch die - nach Fixierung - Fluoreszenzfarbstoffe, Antikörper oder andere Verbindungen in die Zelle eingeschleust werden können.

Saponine können auch zur Stimulation der Immunantwort eingesetzt werden

Synonym: Sapogenin-Glykosid 

CAS-Registriernummer: [8047-15-2] 

Klassifizierung: Triterpensaponin vom Oleanan-Typ

BIBLIOGRAPHIE

Wechselwirkung mit Membranverbindungen

Bergman, A.S. and Carlsson, S.R. (1994) Saponin-induced release of cell-surface-anchored Thy-1 by serum glycosylphosphatidylinositol-specific phospholipase D. Biochem. J. 298,661-8.

Baumann, E. et al. (2000) Hemolysis of human erythrocytes with saponin affects the membrane structure. Acta Histochemica 102, 21-35

Mitra, S. a. Dungan, S.R. (2000) Micellar properties of quillaja saponin.2. Effect of solubilized cholesterol on solution properties. Colloids a. Surfaces 17, 117-33.

Mitra, S. a. Dungan, S.R. (2001) Cholesterol solubilization in aqueous micellar solutions of quillaja saponin, bile salts or non-ionic surfactants. J. Agric. Food Chem. 49, 384-94

Permeabilisierung von Zellmembranen

Hedman, K. (1980) Intracellular localization of fibronectin using immunoperoxidase cytochemistry in light and electron microscopy. J. Histochem. Cytochem. 28, 1233-41

Wassler, M. et al. (1987) Differential permeabilization of membranes by saponin treatment of isolated rat hepatocytes. Biochem. J. 247, 407-15.

Jacob, M.C. et al. (1991) Membrane cell permeabilization with saponin and multiparametric analysis by flow cytometry. Cytometry 12, 550-8

Johnson, J.A. et al. (1996) An improved permeabilization protocol for the introduction of peptides into cardiac myocytes. Circulation Research 79, 1086-96.

Stimulierung der Immunantwort

Gebara, V.C. et al. (1995) Effect of saponin from Quillaja saponaria (Molina) on antibody, tumor necrosis factor and interferon-gamma production. Biotechnol. Appl. Biochem. 22, 31-7.

Behboudi, S. et al. (1999) Quillaja saponin formulations that stimulate proinflammatory cytokines elicit a potent acquired cell-mediated immunity. Scand. J. Immunol. 50, 371-7

Hu, K.-F. et al. (2001) Different respiratory syncytial virus and Quillaja saponin formulations induce murine peritoneal cells to express different proinflammatory profiles. FEEMS Immunology a. Medical Microbiology 31, 105-12.

Sun, H.X. et al. (2009) Advances in saponin-based adjuvants. Vaccine 27,  1787-96.

Andere Anwendungen

Kimura, H. et al. (1999) Quantitation of RNA polymerase II and its transcription factors in an HeLa cell: little soluble holoenzyme but significant amounts of polymerases attached to the nuclear substructure. Mol. Cell. Biol. 19, 5383-92.

Chamberlaine, L.H. et al. (2001) SNARE proteins are highly enriched in lipid rafts in PC12 cells: implications for the spatial control of exocytosis. PNAS 98, 5619-24.

Wiesman, Z. a. Chapagain, B.P. (2003) Laboratory evaluation of  natural saponin as a bioactive agent against Aedes aegypti and Culex pipiens. Dengue Bulletin 27, 168-73.

Hassan, S.M. et al. (2008) Effects of quillaja saponin (Qillaja saponaria) on early embryonic zebrafish (Danio rerio) development. Int. J. Toxicol. 27, 273-8.

Allgemeine Informationen

McIlroy, R.J.: The Plant Glycosides, chapter IX, Edward Arnold & Co., London 1951.

Römpp Chemie Lexikon 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 1989-1992.

Yang, C.-R. & Tanaka, O. (eds.) Advances in Plant Glycosides, Chemistry and Biology. Elsevier, Amsterdam 1999.

Merck Index 13th ed. # 8442 (2001).